Direksi Nerazzurri seperti berada di bawah pengaruh alkohol ketika melibatkan Andrea Pirlo dalam operasi mercato senilai ITL 35 miliar (saat itu setara IDR 170,56 miliar) untuk mendapatkan Andres "Guly" Guglielminpietro.





Guly memang sangat diminati oleh Hector Cuper. Dia pun menyelesaikan musim 2001/02 dengan menit bermain yang jauh lebih banyak (33 pertandingan) daripada menit bermain Pirlo (29 pertandingan) bersama Fatih Terim dan Carlo Ancelotti. Namun, pada musim kedua, segalanya berubah.



Pirlo mulai memenangkan Liga Champion bersama Ancelotti, sementara penampilan Guly terus menurun. Dia pun akhirnya pensiun di Argentina pada tahun 2007. Pada tahun yang sama, Pirlo telah memenangkan gelar Juara Liga Champion yang kedua kalinya bersama Milan.

Masih dihinggapi rasa kesal atas mercato musim sebelumnya, sebuah klimaks mercato pada 5 Mei 2002, menyepakati pertukaran pemain lain antara Internazionale dengan Milan.

Hector Cuper, yang membutuhkan bek kiri sebagai pengganti Vratislav Gresko yang cedera, menyatakan minatnya pada bek kiri muda berbakat milik Milan, Francesco Coco. Saat itu prospek Coco memang berkilau. Bersama Gennaro Gattuso, Coco jadi kerangka utama keberhasilan Timnas Italia U-21 memenangkan kejuaraan Eropa. Paket pertukaran Coco ke Internazionale melibatkan Clarence Seedorf.





Carlo Ancelotti, yang akan menjalani debut musim penuhnya, menyambut bahagia kehadiran Olandesedi timnya. Dia berharap Seedorf mengikuti jejak Trio Olandese yang membawa Milan berjaya di masa lalu.

Seedorf menjawab harapan Ancelotti dan memenangkan Liga Champion di musim perdananya. Kejayaan ini terus berlanjut hingga Seedorf meninggalkan Milan pada akhir musim 2011/12.



Di sisi lain, Coco, yang selama kariernya di Milanello lebih banyak menjalani masa pinjaman, hanya bertahan 3 musim di Appiano Gentile dan memenangkan Coppa Italia, pertama dan terakhir kalinya, sebelum pensiun tahun 2007.

Sebulan setelah mercato Coco dan Seedorf rampung, pertukaran musim panas kembali berlanjut. Kali ini antara Dario Simic (dari Internazionale) dengan Umit Davala (dari Milan).

Simic, peraih peringkat Tiga Terbaik Piala Dunia 1998 bersama Timnas Kroasia, memang identik dengan saga mercato. Kiprah gemilangnya sepanjang Piala Dunia 1998 membuat Simic diperebutkan banyak klub top Eropa. Internazionale asuhan Mircea Lucescu pun muncul sebagai pemenang saga mercato. Pada Januari 1999, Internazionale menebus Simic dengan banderol EUR 11 juta (saat itu sekitar IDR 100,8 miliar).



Menjalani total 92 pertandingan selama 2 setengah musim bersama 5 pelatih, Simic akhirnya menyeberang dari Internazionale ke Milan lewat pertukaran dengan Umit. Kehadiran Umit menjadikan skuad Hector Cuper, yang sebelumnya telah dihuni Emre Belozoglu dan Okan Buruk, makin kental aroma Turki.



Hasilnya?
Simic mencatatkan raihan Scudetto dan Liga Champion bersama Milan. Dia menghabiskan 6 musim di Milanello dan pergi ke AS Monaco dengan status bebas transfer.



Nahas bagi Umit. Dia tidak sekalipun mendapat kesempatan bermain di Serie A. Selama dua musim beruntun, Umit dipinjamkan ke Galatasaray dan Werder Bremen. Kesuksesannya menjuarai Bundesliga 2003/04 bersama Bremen, membuat Umit dipermanenkan dari Internazionale.