Walaupun Luffy adalah kapten Bajak Laut Topi Jerami, kerapkali ia bertindak santai, gampang dikelabui dan konyol.  Karakter Luffy bukanlah protagonis utama yang ingin menjadi kuat belaka seperti kebanyakan anime shonen pada umumnya, cita-citanya justru simple, menjadi Raja Bajak Laut. 



Luffy adalah orang yang jarang berbicara serius, seringkali ia digambarkan secara kocak dan konyol namun apabila Luffy memberi keputusan tegas semua nakamanya akan serius mematuhi.

Nico Robin diketahui merupakan satu-satu orang yang mampu membaca tulisan poneglyph. Karena kemampuannya ini ngebuat World Government (WG) khawatir apabila Robin membocorkan rahasia yang ditutupi oleh WG makanya nilai buronannya waktu kecil bisa sampe 70 jt-an berry. Karena kehidupan masa kecil kelamnya itu, Robin hampir gak percaya sama siapapun bahkan dirinya sendiri karena cengkraman dari WG.  Ehhh...  tanpa pikir panjang Luffy memerintahkan Usopp untuk membakar bendera WG di depan semua pegawai dan marinir AL (yang berarti nandain perang kepada WG) dan Wow ini adalah langkah paling berani sekaligus absurd untuk dilakuin di kandang singa, Ennies Lobby yang merupakan tempat yang dipenuhi oleh Marinir Angkatan Laut dan intel-intel CP-9 yang udah menguasai haki jauh sebelum Luffy, Zoro, dan Sanji! di arc inilah harga buronan kru Topi Jerami melonjak

Rahasia One Piece udah di depan ujung mata para kru bajak laut Topi Jerami! Rayleigh adalah salah satu dari sekian kru bajak laut Roger yang berhasil mengetahui Will of D, Void Century, dan harta karun One Piece!! hal itu tentu aja ngebuat Usopp terkesima dengan pengakuan Rayleigh dan secara spontan menanyakan keberadaan One Piece. Tapi, belum sampai Rayleigh ngomong, si Usopp langsung diteriaki sama Luffy untuk gak ngebuka rahasia One Piece karena akan ngerubah makna petualangan bajak laut mereka.  

Penjara Udon adalah penjara Wano terketat dengan sipir-sipir yang gak memandang ampun. Para pemberontak dan pendukung Oden dimasukkan ke penjara ini oleh Shogun Orochi untuk membungkam benih-benih pemberontakan di negeri Wano. Namun sayangnya karena tahanan udh terlalu lama dipenjara selama 20 tahun ditambah penyiksaan yang sehari-hari mereka rasakan ngebuat tekad bushido para samurai Wano menjadi hancur. Ketika kerusuhan terjadi di penjara udon, Queen semakin memperparah keadaan dengan menembakkan wabah mematikan kepada para tahanan yang dimana membuat para mantan pendukung oden semakin frustasi dan kehilangan kepercayaan diri dan malah menyerang balik Luffy, Chopper, Kiku dan Raizo. Di tengah keputusasaan itulah, Luffy membangkitkan kesadaran dan keberanian para samurai kembali. Tapi walaupun Luffy udh lantang menggelorakan semangat mereka tetep aja mereka masi butuh alasan untuk bertarung yaitu, munculnya Momonosuke!

Untuk versi anime harap ditunggu 

Sanji dihadapkan pada situasi terjepit dimana ia terpaksa memilih antara keselamatan keluarganya di Baratie atau melanjutkan perjalanan bersama Bajak Laut Topi Jerami. Dan lagi-lagi Luffy harus melawan kru sendirinya setelah ia juga pernah bertarung melawan Usopp. Tapi kali ini, Luffy tak sekalipun membalas serangan Sanji karena ia tahu bahwa perlawanan Sanji hanyalah keterpaksaan. Saat Nami mulai putus asa dengan keputusan Sanji, Luffy dengan teguh dan yakin menunggu Sanji dan tidak akan memakan makanan selain makanan Sanji. Momen ini adalah momen yang menunjukkan dimana Luffy mempunyai rasa kepercayaan yang begitu tinggi dengan krunya sendiri sekaligus menjadi salah satu momen paling mengharukan yang membuat Sanji berderai airmata.

Sama halnya dengan Robin, Nami juga punya krisis kepercayaan dengan orang-orang akibat masa kecilnya yang tragis. Yeps, ia harus kehilangan ibu angkatnya, Bellemere di depan matanya sendiri. Semenjak itu ia berjuang mencuri uang sebanyak-banyaknya dari bajak laut untuk membebaskan desanya dari Bajak Laut Arlong sesuai apa yang dijanjikan Arlong. Namun, sayang karena janji itu sendiri dikhianati oleh Arlong. Uang yang telah dikumpulin oleh Nami tsb ternyata dipake Arlong buat menyogok marinir AL utk nutupin kejahatan Arlong. Di saat keputusasaan Nami itulah ia meminta tolong kepada Luffy. Dan hal ini yang ngebuat Luffy punya alasan untuk bertarung dengan Arlong. 

Usopp adalah kru bajak laut yang kocak dan paling lemah diantara semuanya, ketika itu sebelum jadi next nakama, Franky adalah orang yang sempet-sempetnya merampok uang sebanyak 100 juta berry dan menghajar Usopp. Melihat keadaan Usopp yang babak belur, Luffy, Zoro, Sanji, dan Chopper mendatangi markas Franky's Family untuk memberi pelajaran kepada mereka. Walaupun Usopp adalah yang terlemah tapi aksi Luffy, Zoro, Sanji, dan Chopper yang notabene adalah yang terkuat merupakan pembuktian kesetiakawanan terhadap Usopp.

Nggak selamanya Luffy bisa ngalahin musuh-musuhnya. Kali ini di pulau Sabaody, ia berhadapan dengan Admiral Kizaru, Sentomaru, dan Bartholomew Kuma. Luffy bahkan hampir gak bisa ngalahin Sentomaru yang adalah bawahan Kizaru. Kizaru sendiri seperti mustahil dikalahkan sebab tubuhnya gak bisa tertembus apapun karena ia adalah pengguna buah iblis pika pika no mi yang negbuat tubuhnya berunsurkan cahaya. Satu-satunya cara untuk ''menyentuh'' tubuhnya adalah dengan memakai haki, tapi baik Luffy, Zoro, dan Sanji adalah yang terkuat tak satupun dari mereka menguasai konsep haki saat itu. Belum lagi dengan kekuatan Kuma yang membuat serangan-serangan dari kru bajak laut topi jerami menjadi tidak berarti karena buah iblis nikyu nikyu no mi. Karena sadar akan hal itu, Luffy memerintahkan semua krunya untuk lari, ya hal yang gak biasa bagi Luffy yang selalu memenangkan pertarungan. Namun, dengan keputusan ini setidaknya kita tahu kalo Luffy gak selamanya sembarangan dalam memberi keputusan walaupun terlambat. 

Kemampuan Charlotte Brûlée menjelajahi daerah-daerah tanpa batas di Whole Cake Island dengan memanipulasi dunia cermin ngebuat pelarian kru Bajak Laut Topi Jerami dari wilayah kekuasaan Big Mom semakin sulit karena ia mampu mengirim pasukan Big Mom sampe Katakuri langsung ke Thousand Sunny hanya dengan lewat cermin. Oleh karena itu, Luffy memerintahkan semua cermin yang ada di kapal untuk  dipecahkan. Momen paling memorable adalah ketika Luffy memecahkan cermin terakhir yang merupakan penghubung antara dirinya yang terjebak di dunia cermin dengan kapal Thousand Sunny untuk berfokus ngehadapi Komandan Manis, Katakuri.